Firma UPS mogła rozpocząć działalność w 1907 roku z dwoma mężczyznami, ale kobiety wkrótce zaczęły zajmować stanowiska księgowych, operatorów telefonicznych i asystentów administracyjnych. Powyższe kobiety zostały sfotografowane w 1924 roku.
Podczas II wojny światowej kobiety były aktywnie rekrutowane do pracy na stanowiskach operacyjnych, od sortowania paczek po ładowanie i czyszczenie pojazdów.

Mazie Lanham została pierwszą kurierką samochodu do przewozu paczek, rozpoczynając karierę w UPS w 1943 roku w Los Angeles.
Arlene Westermeyer to pierwsza pilotka UPS, która dołączyła do nowo założonej linii lotniczej w 1988 roku.
Lea Soupata była pierwszą kobietą, która pracowała w zespole kierowniczym UPS. W 1995 r. objęła stanowisko starszej wiceprezes działu kadr.Dziś czworo z 11 członków zespołu kierowniczego UPS to kobiety: Carol B. Tomé (CEO), Kate Gutmann (prezes ds. międzynarodowych sektora medycznego i łańcucha dostaw), Laura Lane (dyrektor ds. korporacyjnych) i Charlene Thomas (dyrektor ds. różnorodności, równości i integracji).
Ginny Odom została pierwszą kobietą, która uzyskała 25 lat bezpiecznej jazdy w UPS i została wprowadzona do prestiżowego Honorowego Kręgu w 1999 roku. Była również pierwszą kobietą, która osiągnęła 35 lat bezpiecznej jazdy w 2009 r. i 40 lat w 2014 r.
Carol B. Tomé jest dwunastym dyrektorem generalnym w 115-letniej historii UPS i pierwszą kobietą, która pełni tę rolę. Od 2003 roku jest również członkiem zarządu UPS.
Zarząd UPS składa się obecnie w 46% z kobiet, znacznie powyżej średniej dla innych firm z listy Fortune 50. Oprócz Carol, Kate Johnson, Eva Boratto, Angela Hwang, Ann M. Livermore i Christina Smith Shi również zasiadają w Zarządzie.