UPS begon in 1907 met twee mannen, maar al snel begonnen vrouwen de gelederen te vullen als boekhouders, telefonisten en administratieve assistenten. De bovenstaande vrouwen werden in 1924 gefotografeerd.
Tijdens de Tweede Wereldoorlog werden vrouwen actief geworven om functies in operaties op te vullen, van het sorteren van pakketten tot het laden en schoonmaken van voertuigen.

Mazie Lanham werd de eerste vrouwelijke package car-chauffeur en begon haar carrière bij UPS in 1943 in Los Angeles.
Arlene Westermeyer was de eerste vrouwelijke piloot van UPS en trad in 1988 toe tot de nieuw opgerichte luchtvaartmaatschappij.
Lea Soupata was de eerste vrouw die deel uitmaakte van het uitvoerend leiderschapseam van UPS. In 1995 werd ze Senior Vice President van Human Resources.Tegenwoordig zijn vier van de 11 leden van de UPS C-suite vrouwen: Carol B. Tomé (CEO), Kate Gutmann (President International, Healthcare and Supply Chain Solutions), Laura Lane (Chief Corporate Affairs Officer) en Charlene Thomas (Chief Diversity, Equity & Inclusion Officer).
Ginny Odom werd de eerste vrouw die 25 jaar veilig rijden bij UPS bereikte en werd in 1999 opgenomen in de prestigieuze Circle of Honor. Zij was ook de eerste vrouw die 35 jaar veilig rijden bereikte in 2009 en 40 jaar in 2014.
Carol B. Tomé is de twaalfde CEO in de 115-jarige geschiedenis van UPS en de eerste vrouw in deze functie. Sinds 2003 is ze lid van de UPS Raad van Bestuur.
De UPS Raad van Bestuur bestaat momenteel uit 46% vrouwen, ver boven het gemiddelde van andere bedrijven uit de Fortune 50. Naast Carol, zijn ook Kate Johnson, Eva Boratto, Angela Hwang, Ann M. Livermore en Christina Smith Shi lid van het bestuur.