Puede que UPS empezara en 1907 con dos hombres, pero las mujeres pronto comenzaron a ocupar los puestos de contables, teleoperadora y auxiliares administrativas. Las mujeres de arriba fueron fotografiadas en 1924.
Durante la Segunda Guerra Mundial, las mujeres fueron contratadas activamente para ocupar puestos en operaciones, desde la clasificación de paquetes hasta la carga y limpieza de vehículos.

Mazie Lanham se convirtió en la primera conductora de furgoneta, comenzando su carrera en UPS en 1943 en Los Ángeles.
Arlene Westermeyer fue la primera mujer piloto de UPS, uniéndose a la nueva aerolínea fundada en 1988.
Lea Soupata fue la primera mujer en formar parte del equipo de liderazgo ejecutivo de UPS. Se convirtió en vicepresidenta sénior de Recursos Humanos en 1995. Actualmente, cuatro de los 11 miembros de la dirección ejecutiva de UPS son mujeres: Carol B. Tomé (directora general), Kate Gutmann (presidenta internacional de Soluciones de Sanidad y Cadena de Suministro), Laura Lane (directora de Asuntos Corporativos) y Charlene Thomas (directora de Diversidad, Equidad e Inclusión).
Ginny Odom se convirtió en la primera mujer en alcanzar 25 años de conducción segura en UPS y se incorporó al prestigioso Círculo de Honor en 1999. También fue la primera mujer en alcanzar 35 años de conducción segura en 2009 y 40 años en 2014.
Carol B. Tomé es la duodécima directora general de los 115 años de historia de UPS y la primera mujer en desempeñar este cargo. También forma parte de la Junta Directiva de UPS desde 2003.
La Junta Directiva de UPS está compuesta actualmente por un 46 % de mujeres, muy por encima de la media de otras empresas de la lista Fortune 50. Además de Carol, Kate Johnson, Eva Boratto, Angela Hwang, Ann M. Livermore y Christina Smith Shi también ejercen en la Junta.