UPS wurde zwar im Jahr 1907 von zwei Männern gegründet, aber Frauen gehörten bereits bald als Buchhalterinnen, Telefonistinnen und Verwaltungsassistentinnen zur Belegschaft. Die Frauen auf dem Bild oben wurden 1924 fotografiert.
Während des Zweiten Weltkriegs wurden Frauen aktiv angeworben, um Positionen im operativen Bereich zu besetzen, von der Sortierung von Paketen bis hin zur Beladung und Reinigung von Fahrzeugen.

Mazie Lanham begann ihre Karriere bei UPS im Jahr 1943 in Los Angeles und wurde zur ersten Zustellerin.
Arlene Westermeyer war die erste Pilotin bei UPS, als sie 1988 bei der neu gegründeten Fluggesellschaft anfing.
Lea Soupata war die erste Frau, die im UPS Executive Leadership Team tätig war. 1995 wurde sie Senior Vice President of Human Resources. Heute sind vier der elf Mitglieder der UPS C-Suite Frauen: Carol B. Tomé (CEO), Kate Gutmann (President International, Healthcare und Supply Chain Solutions), Laura Lane (Chief Corporate Affairs Officer) und Charlene Thomas (Chief Diversity, Equity & Inclusion Officer).
Ginny Odom war die erste Frau, die 25 Jahre sicheres Fahren bei UPS erreichte und 1999 in den renommierten Circle of Honor aufgenommen wurde. Sie war auch die erste Frau, die im Jahr 2009 35 Jahre sicheres Fahren und 40 Jahre im Jahr 2014 erreichte.
Carol B. Tomé ist der zwölfte CEO in der 115-jährigen Geschichte von UPS und die erste Frau, die in dieser Funktion tätig ist. Seit 2003 ist sie außerdem Mitglied des UPS Vorstands.
Der UPS Vorstand besteht derzeit zu 46 % aus Frauen und liegt damit weit über dem Durchschnitt anderer Fortune-50-Unternehmen. Neben Carol sind Kate Johnson, Eva Boratto, Angela Hwang, Ann M. Livermore und Christina Smith Shi ebenfalls Mitglieder des Vorstands.