A UPS pode ter começado em 1907 com dois homens, mas as mulheres logo começaram a ocupar espaços como contadoras, operadoras de telefonia e assistentes administrativas. As mulheres acima foram fotografadas em 1924.
Durante a Segunda Guerra Mundial, mulheres foram ativamente recrutadas para ocupar posições nas operações, da classificação de pacotes até o carregamento e a limpeza de veículos.

Mazie Lanham tornou-se a primeira mulher motorista de veículo de entrega, iniciando sua carreira na UPS em Los Angeles, em 1943.
Arlene Westermeyer foi a primeira mulher piloto da UPS, entrando para a recém-fundada companhia aérea em 1988.
Lea Soupata foi a primeira mulher a atuar na Equipe de Liderança Executiva da UPS. Ela se tornou Vice-presidente sênior de Recursos Humanos em 1995. Hoje, quatro dos 11 membros do corpo de diretores da UPS são mulheres: Carol B. Tomé (CEO), Kate Gutmann (presidente internacional de soluções de saúde e cadeia de suprimentos), Laura Lane (diretora de assuntos corporativos) e Charlene Thomas (diretora de diversidade, equidade e inclusão).
Ginny Odom se tornou a primeira mulher a conquistar 25 anos de direção segura na UPS e foi incluída no prestigioso Círculo de Honra em 1999. Ela também foi a primeira mulher a conquistar 35 anos de direção segura em 2009 e 40 anos em 2014.
Carol B. Tomé é a décima segunda pessoa a ser CEO nos 115 anos de história da UPS e a primeira mulher a ocupar essa função. Ela também faz parte da Diretoria da UPS desde 2003.
Atualmente, a Diretoria da UPS é composta por 46% de mulheres, muito acima da média em relação a outras empresas da Fortune 50. Além de Carol, Kate Johnson, Eva Boratto, Angela Hwang, Ann M. Livermore e Christina Smith Shi também fazem parte da Diretoria.